Assim narra um hagiógrafo a infância deste santo:
“A natureza foi madrasta para ele: não lhe deu riquezas, nem saúde, nem talentos, nem ouro, nem prestígio, nem nobreza… Não teve sequer um berço no momento de vir ao mundo. Os seus companheiros desprezavam-no e toda a gente se ria dele. Esteve largo tempo entre a vida e a morte, até que um ermitão o esfregou com azeite e o curou. No entanto, continuou a ser olhado como o homem mais desgraçado do mundo por uma estranha confusão da nossa linguagem, pois se em algo superabundava aquele menino era precisamente na graça que o tiraria da obscuridade e do desprezo, para lhe aureolar a fronte com as luzes [até então] inverosímeis da glória”.
Este filho de São Francisco compensava abundantemente em inocência e simplicidade o que lhe faltava em dons naturais. Seu pai, homem virtuoso, mas pouco capaz, perdeu quase tudo, pelo que José nasceu num estábulo, como Jesus, em Cupertino, no reino de Nápoles, a 17 de Junho de 1603. Em contrapartida, recebeu uma formação enérgica de sua mãe, a ponto de poder dizer depois: “Não precisei do noviciado para me ajustar à vida religiosa”. Foi-lhe recusada a admissão no convento franciscano, onde tinha dois tios, e os Capuchinhos também o despediram, devido às suas incapacidades. Readmitido nos Franciscanos conventuais para cuidar da mula do convento, o Bispo de Nardo, também franciscano, ficou encantado com a sua inocência, e mandou que o preparassem para o sacerdócio. No dia do exame, a ciência dos primeiros examinados levou o bispo a dispensar os restantes, entre os quais se encontrava o Irmão José.
Entretanto, a sua virtude e sobretudo os seus êxtases contínuos começaram, aos poucos, a atrair popularidade. Embora tão pouco dotado de talentos que chamava-se a si próprio Frei Asno, o seu amor a Deus era tão intenso que entrava em êxtase à vista da menor das manifestações divinas nas criaturas.
Muito atacado pelo demónio no início da sua vida religiosa, após dois anos de terríveis provações, começou a ter uma série de êxtases extraordinários, como raramente se ouviu narrar antes e depois dele na hagiografia. Bastava ouvir o nome de Jesus ou de Maria, dava um grito e, literalmente, voava rumo ao objecto amado: se estava na igreja, voava para junto do altar da Virgem ou do Santíssimo; se no jardim, para o cimo de uma árvore, permanecendo ajoelhado na ponta de um dos seus galhos como se fosse um passarinho. Em Roma, quando se viu diante do Vigário de Cristo na Terra, entrou em êxtase, ficando suspenso no ar durante a audiência, até que o superior lhe ordenou, em nome da obediência, que voltasse a si. A sua missa durava habitualmente duas horas.
As maiores personagens iam consultá-lo sobre os seus problemas; era tão procurado que surgiam hospedarias nas proximidades dos conventos para onde era mandado pelos superiores para evitar tal popularidade.
Numa época em que a heresia de Lutero tentava fortemente penetrar nos países católicos, o Sagrado Tribunal da Inquisição vigiava qualquer anormalidade. Vendo as grandes multidões que Frei José de Cupertino atraía, julgou-se prudente, de acordo com o Papa, retirá-lo para um convento menos conhecido, onde deveria viver praticamente recluso. Foi proibido de falar com qualquer pessoa além dos religiosos do convento, e mesmo de escrever cartas a quem quer que fosse. Depois de passar assim de convento em convento, sempre descoberto pelos fiéis pela sua extremada virtude, foi finalmente parar ao de Ósimo, em Marca de Ancona, perto de Loreto, onde predisse que terminaria os seus dias, o que ocorreu poucos anos depois, a 18 de Setembro de 1663. A multidão que passou a acorrer ao seu túmulo indicava a sua fama de santidade.
São José de Cupertino foi canonizado por Clemente XIII, em 1767.
